在和老板玩游戏时，是否应该让老板赢取决于多种因素，包括公司文化、老板的性格、游戏的性质以及你与老板的关系等。以下是一些考虑因素：

1. 公司文化：在一些公司，上下级之间的关系比较平等，可能不太强调等级差异，而在其他公司，尊重上级可能是一个重要的价值观。了解公司文化可以帮助你决定如何行动。
2. 老板的性格：观察你的老板是一个竞争性很强的人，还是一个更注重团队合作和员工福祉的人。如果老板喜欢竞争并且在游戏中总是追求胜利，那么让他赢可能会让他感到高兴。但如果老板更看重团队精神和公平竞赛，那么在游戏中全力以赴可能更能赢得他的尊重。
3. 游戏的性质：如果是轻松的社交游戏，让老板赢可能有助于营造愉快的氛围。但如果是正式的比赛或有赌注的游戏，公平竞争可能更为重要。
4. 你与老板的关系：如果你和老板关系良好，你可能更了解他的期望和偏好。根据你们的关系来决定是否让老板赢可能更为合适。
5. 个人职业目标：考虑你的职业目标和在游戏中的表现是否会对你的职业发展产生影响。如果你认为让老板赢会对你的职业发展有正面影响，那么这可能是一个考虑因素。
6. 长远影响：考虑长期来看，让老板赢是否会对你的声誉或同事间的关系产生不利影响。

总之，没有一个固定的答案适用于所有情况。最重要的是要诚实地评估上述因素，并做出对你和你的职业最有利的决定。在某些情况下，让老板赢可能是一种策略，但在其他情况下，展现你的技能和公平竞争可能更能体现你的专业精神。（文章来源：德州招聘网）